Os grupos funcionais comuns

A imensa variedade de compostos orgânicos pode assustar à primeira vista. Felizmente, os compostos orgânicos podem ser entendidos em termos de um número relativamente pequeno de grupos funcionais, que são grupos de átomos com propriedades características. Enquanto os hidrocarbonetos são formados por carbono e hidrogênio, os grupos funcionais podem incluir átomos de outros elementos.

Os grupos funcionais ligam-se à cadeia de carbonos de uma molécula ou participam dela. Alguns exemplos são o átomo de cloro no cloro-etano, $\ce{CH3CH2Cl}$, e o grupo $\ce{-OH}$ no etanol, $\ce{CH3CH2OH}$. Ligações múltiplas carbono-carbono, como a ligação dupla no but-2-eno, $\ce{CH3CH=CHCH3}$, são frequentemente consideradas como grupos funcionais. A Tab. 4A.3.1 lista alguns dos grupos funcionais mais comuns.

Os haloalcanos

Os haloalcanos (também chamados de haletos de alquila) são derivados de alcanos em que pelo menos um átomo de hidrogênio foi substituído por um átomo de halogênio:

Os álcoois, os éteres e os fenóis

O grupo hidroxila é um grupo $\ce{-OH}$ que se liga por covalência a um átomo de carbono. Um álcool é um composto orgânico que contém um grupo hidroxila que não está diretamente ligado a um anel de benzeno ou a um grupo $\ce{-(C=O)-}$. Um dos compostos orgânicos mais conhecidos é o etanol, $\ce{CH3CH2OH}$, também chamado de álcool etílico. Um éter é um composto orgânico de fórmula $\ce{ROR}$, em que $\ce{R}$ é um grupo alquila (os dois grupos $\ce{R}$ não precisam ser iguais). Você pode pensar em um éter como uma molécula $\ce{HOH}$ em que ambos os átomos de $\ce{H}$ foram substituídos por grupos alquila:

Em um fenol, o grupo hidroxila liga-se diretamente a um anel aromático. O composto principal da série, fenol, $\ce{C6H5OH}$, é um sólido molecular branco e cristalino:

Os aldeídos e as cetonas

O grupo carbonila, $\ce{-(C=O)-},$ ocorre em duas famílias de compostos intimamente relacionadas:

• Os aldeídos são compostos de fórmula $\ce{RCOH}.$
• As cetonas são compostos de fórmula $\ce{RCOR}.$

Em um aldeído, o grupo carbonila está sempre na extremidade da cadeia de carbonos, mas nas cetonas está em qualquer outra posição. Os grupos $\ce{R}$ podem ser alifáticos ou aromáticos, e os dois grupos $\ce{R}$ de uma cetona não precisam ser iguais.

Os ácidos carboxílicos e os ésteres

O grupo carboxila, $\ce{-COOH}$, é o grupo funcional dos ácidos carboxílicos, que são ácidos fracos de fórmula $\ce{RCOOH}$. O ácido carboxílico mais simples é o ácido fórmico, $\ce{HCOOH}$, o ácido venenoso das formigas. Outro ácido carboxílico comum é o ácido acético, $\ce{CH3COOH}$, o ácido do vinagre. Ele se forma quando o etanol do vinho é oxidado pelo ar:

O produto da reação entre um ácido carboxílico e um álcool é chamado de éster. O ácido acético e o etanol, por exemplo, reagem quando aquecidos em cerca de $\pu{100 \degree C}$ na presença de um ácido forte. Os produtos dessa esterificação são acetato de etila e água:

As aminas, amidas e nitrilas

Uma amina é um composto cuja fórmula deriva formalmente de $\ce{NH3}$ pela substituição de átomos de H por grupos orgânicos, que podem ser alifáticos ou aromáticos. Como os álcoois, as aminas condensam com ácidos carboxílicos:

O produto é uma amida. Quando o reagente é uma amina primária, $\ce{RNH2}$, o produto é uma molécula de fórmula $\ce{R(CO)NHR}$. As nitrilas são compostos com o grupo $\ce{-CN}$,