Problema 4B06

$\ce{CH3COOH}$ : Na base conjugada ($\ce{CH3COO^-}$) há estabilização por ressonância de modo que a carga negativa é “dividida” entre os átomos de oxigênio que por serem maiores comportam melhor essa carga sendo seus pares eletrônicos menos disponíveis para um ataque nucleofílico, aumentando a ionização. $\ce{CH3CONH2}$ : Na base conjugada ($\ce{CH3CONH^-}$) há estabilização por ressonância de modo que a carga negativa é “dividida” entre o átomo de oxigênio e o átomo de nitrogênio que por ser menor comporta pior essa carga sendo seu par eletrônico mais disponível para um ataque nucleofílico, diminuindo a ionização. $pK_a$ ($\ce{CH3COOH}$) < $pK_a$ ($\ce{CH3CONH2}$)

$\ce{(CH3)2CH2PHCH3}$ : Na base conjugada ($\ce{(CH3)CH2PCH3^-}$) como o fósforo é maior, este comporta melhor a carga negativa de modo que seu par eletrônico se encontra menos disponível para um ataque nucleofílico, aumentando a ionização. $\ce{(CH3)2CH2NHCH3}$ : Na base conjugada ($\ce{(CH3)CH2NCH3^-}$) como o nitrogênio é menor, este comporta pior a carga negativa de modo que seu par eletrônico se encontra mais disponível para um ataque nucleofílico, diminuindo a ionização. $pK_a$ ($\ce{(CH3)CH2PHCH3}$) < $pK_a$ ($\ce{(CH3)CH2NHCH3}$)

$\ce{C6H11OH}$ : Na base conjugada ($\ce{C6H11O^-}$) como o oxigênio é menor, este comporta pior a carga negativa de modo que seu par eletrônico se encontra mais disponível para um ataque nucleofílico, diminuindo a ionização. $\ce{C6H11SH}$ : Na base conjugada ($\ce{C6H11S^-}$) como o enxofre é maior, este comporta melhor a carga negativa de modo que seu par eletrônico se encontra menos disponível para um ataque nucleofílico, aumentando a ionização. $pK_a$ ($\ce{C6H11OH}$) > $pK_a$ ($\ce{C6H11SH}$)

$\ce{C6H11NH2}$ : Na base conjugada ($\ce{C6H11NH^-}$) como o nitrogênio é maior, este comporta melhor a carga negativa de modo que seu par eletrônico se encontra menos disponível para um ataque nucleofílico, aumentando a ionização. $\ce{C6H11CCH}$ : Na base conjugada ($\ce{C6H11CC^-}$) como o carbono é menor, este comporta pior a carga negativa de modo que seu par eletrônico se encontra mais disponível para um ataque nucleofílico, diminuindo a ionização. $pK_a$ ($\ce{C6H11NH2}$) < $pK_a$ ($\ce{C6H11CCH}$)