Considere os compostos.

Assinale a alternativa que relaciona os compostos em que o hidrogênio HXA\color{blue}\ce{H_A} é mais ácido que o hidrogênio HXB\color{red}\ce{H_B}.

Gabarito 4B.08
  1. Analisando as possíveis bases conjugadas há estabilização por ressonância, tendo as possibilidades de uma carga negativa “dividida” entre dois átomos de oxigênio ou dois átomos de enxofre. Como o enxofre é maior, este comporta melhor a carga negativa de modo que seus pares eletrônicos se encontram menos disponíveis para um ataque nucleofílico, aumentando a ionização. Acidez (HaH_a) < Acidez (HbH_b)

  2. Analisando as possíveis bases conjugadas, tem-se as possibilidades de uma carga negativa no átomo de carbono ou no átomo de nitrogênio. O átomo de nitrogênio é mais eletronegativo. Acidez (HbH_b) > Acidez (HaH_a)

  3. Analisando as possíveis bases conjugadas há estabilização por ressonância, tendo as possibilidades de uma carga negativa “dividida” entre um átomo de nitrogênio e um átomo de oxigênio ou três átomos de oxigênio. Como o oxigênio é maior e no segundo caso a carga está “dividida” em um átomo a mais, este comporta melhor a carga negativa de modo que seus pares eletrônicos se encontram menos disponíveis para um ataque nucleofílico, aumentando a ionização. Acidez (HaH_a) < Acidez (HbH_b)

  4. Analisando as possíveis bases conjugadas há estabilização por ressonância, tendo as possibilidades de uma carga negativa “dividida” entre dois átomos de oxigênio ou dois átomos de nitrogênio. Como o oxigênio é maior, este comporta melhor a carga negativa de modo que seus pares eletrônicos se encontram menos disponíveis para um ataque nucleofílico, aumentando a ionização. Acidez (HaH_a) > Acidez (HbH_b)