Problema 4B10

$\ce{CH3COOH}$ : Na base conjugada ($\ce{CH3COO^-}$) há estabilização por ressonância de modo que a carga negativa é “dividida” entre os dois átomos de oxigênio, aumentando sua ionização. $\ce{CH3CH2OH}$ : Na base conjugada ($\ce{CH3CH2O^-}$) a carga fica localizada no átomo de oxigênio, diminuindo sua ionização. $pK_a$ ($\ce{CH3COOH}$) < $pK_a$ ($\ce{CH3CH2OH}$)

$\ce{C6H5OH}$ : Na base conjugada ($\ce{C6H5O^-}$) há estabilização por ressonância de modo que a carga negativa é “dividida” entre o átomo de oxigênio e três dos seis átomos de carbono, aumentando sua ionização. $\ce{C6H11OH}$ : Na base conjugada ($\ce{C6H11O^-}$) a carga fica localizada no átomo de oxigênio, diminuindo sua ionização. $pK_a$ ($\ce{C6H5OH}$) < $pK_a$ ($\ce{C6H11OH}$)

$\ce{CH3COOH}$ : Na base conjugada ($\ce{CH3COO^-}$) há estabilização por ressonância. $\ce{CH3COOH}$ : Na base conjugada ($\ce{CH3COO^-}$) há estabilização por ressonância de modo que a carga negativa é “dividida” entre dois átomos de oxigênio, diminuindo sua ionização. $pK_a$ ($\ce{CH3COOOH}$) < $pK_a$ ($\ce{CH3COOH}$)

$\ce{CH3COCH3}$ : Na base conjugada ($\ce{CH3COCH2^-}$) há estabilização por ressonância de modo que a carga negativa é “dividida” entre um átomo de carbono e um átomo de oxigênio, aumentando sua ionização. $\ce{(CH3)2CH2OCH2(CH3)2}$ : Na base conjugada ($\ce{(CH3)2CH2OCH(CH3)2^-}$) não há estabilização por ressonância, diminuindo sua ionização. $pK_a$ ($\ce{CH3COCH3}$) < $pK_a$ ($\ce{(CH3)2CH2OCH2(CH3)2}$)