Considere os compostos.

Assinale a alternativa que relaciona os compostos em que o hidrogênio HXA\color{blue}\ce{H_A} é mais ácido que o hidrogênio HXB\color{red}\ce{H_B}.

Gabarito 4B.11
  1. Analisando as possíveis bases conjugadas, não há estabilização por ressonância com a ionização de HAH_A, contudo há estabilização por ressonância com a ionização de HBH_B, aumentando a ionização. Acidez (HaH_a) < Acidez (HbH_b)

  2. Analisando as possíveis bases conjugadas, há estabilização por ressonância em ambos os casos, contudo as estruturas de ressonância oriundas da ionização de HAH_A tornam a molécula aromática o que aumenta ainda mais sua estabilidade e ionização, e as estruturas de ressonância oriundas da ionização de HBH_B contém um carbono sp3sp^3 de modo que o anel não é plano e portanto, não é aromático, diminuindo sua ionização. Acidez (HaH_a) > Acidez (HbH_b)

  3. Analisando as possíveis bases conjugadas, não há estabilização por ressonância com a ionização de HBH_B, contudo há estabilização por ressonância com a ionização de HAH_A, aumentando a ionização. Acidez (HaH_a) > Acidez (HbH_b)

  4. Analisando as possíveis bases conjugadas, não há estabilização por ressonância com a ionização de HAH_A, contudo há estabilização por ressonância com a ionização de HBH_B, aumentando a ionização. Acidez (HaH_a) < Acidez (HbH_b)