Considere os compostos.

Assinale a alternativa que relaciona os compostos em que o hidrogênio HXA\color{blue}\ce{H_A} é mais ácido que o hidrogênio HXB\color{red}\ce{H_B}.

Gabarito 4B.12
  1. Analisando as possíveis bases conjugadas há estabilização por ressonância, tendo as possibilidades de uma carga negativa “dividida” entre dois átomos de oxigênio ou um átomo de oxigênio e um átomo de carbono. Como o oxigênio é maior, este comporta melhor a carga negativa de modo que seus pares eletrônicos se encontram menos disponíveis para um ataque nucleofílico, aumentando a ionização. Acidez (HaH_a) < Acidez (HbH_b)

  2. Analisando as possíveis bases conjugadas, não há estabilização por ressonância com a ionização de HBH_B, contudo há estabilização por ressonância com a ionização de HAH_A, aumentando a ionização. Acidez (HaH_a) > Acidez (HbH_b)

  3. Analisando as possíveis bases conjugadas, não há estabilização por ressonância com a ionização de HBH_B, contudo há estabilização por ressonância com a ionização de HAH_A, aumentando a ionização. Acidez (HaH_a) > Acidez (HbH_b)

  4. Analisando as possíveis bases conjugadas, não há estabilização por ressonância com a ionização de HAH_A, contudo há estabilização por ressonância com a ionização de HBH_B, aumentando a ionização. Acidez (HaH_a) < Acidez (HbH_b)