Problema 4B14

$\ce{C2H5CCl2COOH}$ : Na molécula há dois átomos de cloro responsáveis por um efeito indutivo puxador de elétrons o que enfraquece a ligação $\ce{O-H}$ e portanto, aumenta a ionização. $\ce{C2H5CHClCOOH}$ : Na molécula há um átomo de cloro responsável por um efeito indutivo puxador de elétrons o que enfraquece a ligação $\ce{O-H}$. $pK_a$ ($\ce{C2H5CCl2COOH}$) < $pK_a$ ($\ce{C2H5CHClCOOH}$)

$\ce{C2H5CHBrCOOH}$ : Na molécula há um átomo de bromo responsável por um efeito indutivo puxador de elétrons mais próximo da ligação $\ce{O-H}$ o que a enfraquece e portanto, aumenta a ionização. $\ce{CH3CHBrCH2COOH}$ : Na molécula há um átomo de bromo responsável por um efeito indutivo puxador de elétrons mais distante da ligação $\ce{O-H}$., diminuindo sua ionização. $pK_a$ ($\ce{C2H5CHBrCOOH}$) < $pK_a$ ($\ce{CH3CHBrCH2COOHCOOH}$)

$\ce{C6Cl5OH}$ : Na molécula há cinco átomos de cloro responsáveis por um efeito indutivo puxador de elétrons o que enfraquece a ligação $\ce{O-H}$ e portanto, aumenta a ionização. $\ce{C6(CH3)5OH}$ : Na molécula há cinco grupos alquila responsáveis por um efeito indutivo doador de elétrons o que fortalece a ligação $\ce{O-H}$ e portanto, diminui a ionização. $pK_a$ ($\ce{C6Cl5OH}$) < $pK_a$ ($\ce{C6(CH3)5OH}$)

$\ce{CCl3CHOHCCl3}$ : Na molécula há seis átomos de cloro responsáveis por um efeito indutivo puxador de elétrons o que enfraquece a ligação $\ce{O-H}$ e portanto, aumenta a ionização. $\ce{C(CH3)3CHOHC(CH3)3}$ :Na molécula há seis grupos alquila responsáveis por um efeito indutivo doador de elétrons o que fortalece a ligação $\ce{O-H}$ e portanto, diminui a ionização. $pK_a$ ($\ce{CCl3CHOHCCl3}$) < $pK_a$ ($\ce{C(CH3)3CHOHC(CH3)3}$)