Nível I

Considere os compostos.

Assinale a alternativa que relaciona os compostos em ordem crescente de $\mathrm{p}K_\mathrm{a}$ .

1 < 2 < 3 < 4

1 < 2 < 4 < 3

4 < 2 < 1 < 3

3 < 4 < 2 < 1

4 < 3 < 1 < 2

Gabarito 4B.15

Na molécula há dois átomos de cloro responsáveis por um efeito indutivo puxador de elétrons mais próximos da ligação $\ce{O-H}$ o que a enfraquece e portanto, aumenta a ionização.
Na molécula há um átomo de cloro responsável por um efeito indutivo puxador de elétrons mais próximo da ligação $\ce{O-H}$ o que a enfraquece e portanto, aumenta a ionização.
Na molécula há apenas um grupo alquila responsável por um efeito indutivo doador de elétrons o que fortalece a ligação $\ce{O-H}$ e portanto, diminui a ionização.
Na molécula há três átomos de cloro responsáveis por um efeito indutivo puxador de elétrons mais distantes da ligação $\ce{O-H}$ o que a enfraquece. $pK_a$ (1) < $pK_a$ (2) < $pK_a$ (4) < $pK_a$ (3)