Quando um hidrocarboneto desconhecido reage com cloro, ocorre a reação de substituição de um dos átomo de hidrogênio da molécula por um átomo de cloro. Nessa reação, foram formados apenas dois produtos clorados, possuindo 29,5%\pu{29,5}\% de cloro em massa.

  1. Determine a massa molar do hidrocarboneto.

  2. Determine a fórmula molecular do hidrocarboneto.

  3. Apresente a estrutura de todos os isômeros constitucionais desse hidrocarboneto.

  4. Determine a estrutura do hidrocarboneto e dos produtos clorados.

Gabarito 2A.32
Etapa 1. (a) Calcule a massa molar dos produtos clorados, PC\ce{PC}.

Cada molécula de produto clorado possui apenas um átomo de cloro.

De fCl=MCl/MPCf_{\ce{Cl}} = M_{\ce{Cl}}/M_{\ce{PC}} MPC=MClfCl=35,5 gmol0,295=120,5 g ⋅ mol−1 M_{\ce{PC}} = \dfrac{ M_{\ce{Cl}} }{ f_{\ce{Cl}} } = \dfrac{ \pu{35,5 g//mol} }{ \pu{0,295} } = \pu{120,5 g.mol-1}

Etapa 2. Calcule a massa molar do hidrocarboneto, HC\ce{HC}.

Na reação de cloração, o hidrocarboneto perde um átomo de hidrogênio e ganha um átomo de cloro: MHC=MPC−MCl+MH={(120,5)−(35,5)+(1)} gmol=86 g ⋅ mol−1 M_{\ce{HC}} = M_{\ce{PC}} - M_{\ce{Cl}} + M_{\ce{H}} = \Big\{ (\pu{120,5}) - (\pu{35,5}) + (\pu{1}) \Big\} \,\pu{g//mol} = \boxed{ \pu{86 g.mol-1} }

Etapa 3. (b) Para determinar a fórmula molecular de um hidrocarboneto a partir de sua massa molar verifique o número máximo de carbonos possível. A massa molar restante é referente aos hidrogênios. Se a fórmula molecular obtida não for plausível, diminua o número de carbonos.

O número máximo de carbonos é 7. Nesse caso a fórmula molecular seria CX7HX2\ce{C7H2}, que não corresponde a nenhuma estrutura plausível. Se o número de carbonos for 6 a fórmula molecular seria CX6HX14\ce{C6H14}, compatível com a fórmula molecular de um alcano.

Assim, a fórmula molecular do hidrocarboneto é CX6HX14\boxed{ \ce{C6H14} }

Etapa 4. (c) Apresente a estrutura de todos os isômeros com fórmula molecular CX6HX14\ce{C6H14}. Comece com as cadeias mais longas e diminua o tamanho da cadeia principal adicionando as ramificações.

Existem 5 isômeros constitucionais com fórmula molecular CX6HX14\ce{C6H14}:

Etapa 5. (d) Determine a estrutura do hidrocarboneto identificando o único isômero constitucional que leva a formação de apenas dois produtos clorados.

O hidrocarboneto é o 2,3-dimetilbutano: