O eugenol, composto responsável pelo odor do cravo-da-índia, foi analisado em laboratório:

  • Uma amostra de 115 mg\pu{115 mg} de foi colocada em um balão evacuado de volume 500 mL\pu{500 mL}, em 280 °C\pu{280 \degree C}. A pressão exercida pelo eugenol no balão, nessas condições, foi 48 Torr\pu{48 Torr}.

  • A análise por combustão de uma amostra de 18,8 mg\pu{18,8 mg} formou 50 mg\pu{50 mg} de dióxido de carbono e 12,4 mg\pu{12,4 mg} de água.

Determine a fórmula molecular do eugenol.

Gabarito 2C.27

Cálculo do número de mols de carbono e hidrogênio: nC=nCO2=50g44gmol1=1,136mmoln_{C}=n_{CO_{2}}=\frac{50\,g}{44\,g\,mol^{-1}}=1,136\,mmol nH=2nH2O=212,4g18gmol1=1,38mmoln_{H}=2\cdot n_{H_{2}O}=2\cdot \frac{12,4\,g}{18\,g\,mol^{-1}}=1,38\,mmol Cálculo da massa de oxigênio: mO=mtotalmCmH=18,813,641,38=3,78mgm_O=m_{total}-m_{C}-m_H=18,8-13,64-1,38=3,78\,mg Cálculo do número de mols de oxigênio: nO=mM=3,78g16gmol1=0,23625mmoln_{O}= \frac{m}{M}= \frac{3,78\,g}{16\,g\,mol^{-1}}=0,23625\,mmol Montagem da tabela, divisão pelo menor e testando inteiros próximos: (CHO1,1361,380,23625561)\begin{pmatrix}C&H&O\\1,136&1,38&0,23625\\5&6&1\\\end{pmatrix} Fórmula empírica: C5H6O1\boxed{C_{5}H_{6}O_{1}} Cálculo da massa molar: M=mRTPVM=m\frac{RT}{PV} M=(115103g)62,4TorrLmolK553K(48Torr)500103LM=(115\cdot10^{-3}\,g)\frac{62,4\,\frac{Torr\,L}{mol\,K}\,553\,K}{(48\,Torr)500\cdot10^{-3}L} M164g/molM\approx164\,g/mol Cálculo da fórmula molecular: n(125+16+161)=164n \cdot (12\cdot5+1\cdot6+16\cdot1)=164 n=2n=2 Fórmula molecular: C10H12O2\boxed{C_{10}H_{12}O_{2}}